Иногда произносимое о других "с ним не о чем поговорить", "я не знаю, о чем с ним говорить" - то ли о представлении потенциального собеседника глупым или непонятным, или чуждым, то ли о застенчивости самого говорящего, в общем, контекст имеет значение.
С грустью думаемое и произносимое "со мной не о чем поговорить" - может, конечно, и о застенчивости, но в большей мере, как кажется, о том, что "я другим не могу быть интересен", потому что "я ничего не могу интересного рассказать".

Ошибка, совершаемая на ровном месте, и очень тоскливая.
"Разговаривать" - это не только и не столько "рассказывать", сколько "реагировать".
"Интересная тема", искусственно выбираемая для конкретного разговора, как способ скорректировать свою предполагаемую неинтересность другому или собственную застенчивость, или даже из соображений "так надо делать", может быть именно неинтересна второму, особенно, если она специфична, или может быть болезненна для него.
Однако, то же "со мной не о чем поговорить" - может быть и про "я неинтересен им", "я для них неинтересный человек", и может быть про "я чувствую себя пустым".
С первым, надо честно признать, разобраться и справиться легче.
Почему "неинтересен я им?" Нет общности? Есть общность, но они круче? Есть общность, но я круче? Не важно, в каком смысле это "круче". Общность взращивается, крутизна нивелируется в мозгах оценивающего её, да и, в конце концов, иногда отсутствует сама необходимость общения.
А про "чувствую себя пустым" - ну не ерунда же это. Есть проблема труднозаполняемости такой пустоты. И кажется, кажется ведь, что из пустого сосуда ничего не может вытечь. То есть не могу а) интересно рассказывать (нет про что), б) интересно откликаться на рассказ другого, в) осмысленно присутствовать (субъективно).
По всей видимости, единственный способ не усугублять все такие ситуации - воздерживаться от объявления их "глупостью". Потому что после такой реакции есть место снобизму, но нет места ни пониманию (глупость в понимании не нуждается), ни улучшению контакта.